親身になり過ぎて運気を逃している？

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男に媚びるつもりなど一切なさそうな平塚先生ですが、一匹狼気質ではなく面倒見の良い姉御肌タイプ。
むしろ面倒見が良すぎるくらいで、これが結婚から遠ざかっている理由の1つになっていると思われます。

平塚先生は生活指導を担当していますが、この役職は年々大変になっていると言われています。
昔とは違い、今は生徒側が教師に対する対抗手段を持っており、指導を簡単に受け入れてくれる生徒ばかりではありません。
実際、素行不良の生徒・川崎沙希（かわさき さき）に対し「君は親の気持ちを考えたことはないのか？」と諭そうとした際には「そういうの、結婚して親になってから言えば？」とド直球のカウンターを食らい轟沈していました。

そんな役職に就きながら、奉仕部の顧問まで務めるとなると、更に大変です。
奉仕部自体が生徒指導の一環で、問題児を一所にまとめて問題解決力や協調性を身に付けさせるという狙いがある筈なので、兼任の大変さはそこまでではないかもしれませんが、平塚先生の奉仕部メンバーに対する思い入れはかなり深いように見えるので、精神的なリソースという観点で言うと相当な負担にはなっているでしょう。
部員は3名と少数ですが、その内2人は社会不適合者の卵であり、彼等の相手をするだけでも一苦労ですが、そこから良い部分と欠点を見付けて正しく導くとなると、かなり繊細なケアが求められます。

要するに、これだけ生徒に深入りしている時点で、自分の結婚が遠ざかるのは当たり前。
一応婚活パーティーには参加しているようですが、その結果がどうだったのかは推して知るべし。
出会いの場に赴く時間を捻出するのさえ難しいのに、精神的な余裕がないとなれば、結婚どころかお付き合いする男性との出会いさえ厳しいと言わざるを得ません。

とはいえ、そんな彼女にも一応彼氏がいたことはあります。
いつの間にか家に上がり込んで合鍵まで作っていたとのことなので、同棲していたようです。

しかしその彼氏、別れた途端に平塚先生の家財道具まで持ち逃げした模様。
男運のなさと言うべきか、男を見る目がないと言うべきか、いずれにしても平塚先生の結婚難易度の高さが天元突破レベルなのは間違いないでしょう。

実はダメ男が好きなタイプ？

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前述した家財道具持ち逃げエピソードからも推測されることですが、平塚先生はいわゆる「ダメ男」に惹かれる傾向があるのかもしれません。
スペックの問題というより、自分が世話を焼かないとダメになりそうな欠陥持ちの男のことですね。
頭が良く、面倒見の良い女性がダメ男と付き合うパターンは非常に多く、その大半はヒモ男でもあります。

作中で八幡から「俺も（キュウリの漬け物が）好きですよ」「綺麗ですね」と言われる度に照れているところを見ると、ふとした時にかけられる褒め言葉や優しさに弱いのは間違いありません。
捻くれ者やデリカシーのない男、社会性や協調性のない男がちょっとした成長を見せると、それがたまらなく嬉しいタイプなのでしょう。

そういう男は総じて、女性に甘えるだけで結婚まで考えないのが常。
仮に好みの男性と出会えても、平塚先生の結婚への道は果てしなく遠そうです。

最後に真面目な理由を1つ予想します。

原作9巻（アニメ2期8話）、東京湾河口の橋の上での平塚先生と八幡の会話は作中屈指の名シーンですが、そこで平塚先生は八幡に向けて「お互いがお互いのことを想えばこそ、手に入らないものもある。けれど、それは悲しむべきことじゃない。たぶん誇るべきことなんだろうな」と説き、かつて自分はそれができたと述懐しました。
そのまま受け取れば、両想いなのに成就されなかった悲恋、或いはそれに近い経験を平塚先生が過去にしていたことの示唆と取れますが、これ以上のことは語られなかったので、真相は不明です。

結婚したいと願いながら、何処かそこへ向かって行く現実性に欠けているのは、その過去が原因なのかもしれませんね。

まとめ

小町と並び作中随一の八幡の理解者で、俺ガイルファンで彼女を悪く言う人は1人もいないんじゃないかというくらいの理想的な教師ですが、それと結婚とは話が別なのでしょう。
平塚先生には幸せになって欲しいですよね。